Ferrocenofanos mono y polinucleares aza-sustituidosSíntesis, reconocimiento molecular y transferencia electrónica

Résumé

Mediante la utilización de 1,1¿-bis(isocianato)ferroceno, se ha conseguido preparar una familia de receptores redox basados en la utilización de la agrupación urea como unidad de reconocimiento. En estos compuestos, se ha estudiado su capacidad para la detección de aniones en disolución mediante técnicas voltamperométricas, observándose una elevada selectividad para los aniones fluoruro y dihidrogenofosfato. La inclusión de unidades de señalización de naturaleza luminiscente, como es el naftaleno, ha permitido explorar la respuesta de estos compuestos como sensores moleculares fluorescentes de aniones. La preparación de receptores ferrocenilurea, poseedores de grupos con capacidad para coordinar cationes metálicos de distinta naturaleza, ha permitido demostrar la capacidad de éstos para actuar como receptores heteroditópicos, que permiten la detección simultánea de aniones y cationes. La unión de los correspondientes aniones y cationes al receptor se pone de manifiesto, utilizando tanto técnicas electroquímicas como 1H-RMN y UV-Vis. Se han obtenido dos ferrocenofanos poseedores de grupos tiourea, mediante la reacción del 1,1¿-bis(isotiocianato)ferroceno con las correspondientes diaminas. El estudio electroquímico y de 1H-RMN de estos compuestos ha puesto de manifiesto su capacidad para actuar como sensores moleculares de aniones. Se han sintetizado dos nuevos aza[3]ferrocenofanos mediante la reacción del 1,1¿-bis(isocianato)ferroceno y 2-(N-trifenilfosforaniliden)aminopiridina. La reacción del 1,1¿-bis(N-trifenilfosforanilidenamino)ferroceno con aldehídos ha permitido preparar un conjunto de nuevos derivados de ferroceno portadores de grupos imina. Estos compuestos han permitido el estudio de las propiedades de reconocimiento de cationes, encontrándose que estos receptores son sensores selectivos de zinc(II), tanto ópticos como electroquímicos. Además, los receptores con dos o más unidades de ferroceno han permitido demostrar