Nuevos sistemas azafenacénicosestudio del autoensamblaje y de sus propiedades como semiconductores orgánicos

Resumen

Las moléculas orgánicas dotadas de una estructura π conjugada expandida han cobrado mucho interés en los últimos años por su aplicación como semiconductores en la fabrica- ción de dispositivos optoelectrónicos tales como transistores orgánicos de efecto campo, diodos orgánicos emisores de luz y células solares orgánicas (Klauk, 2012). Las propiedades transportadoras de carga en sólidos orgánicos son uno de los aspectos más importantes a estudiar para progresar en el desarrollo de nuevos materiales semiconductores. Dichas propiedades vienen condicionadas por las características electrónicas y morfológicas de los materiales que, a su vez, dependen de la estructura molecular (Mas-Torrent & Rovira, 2011; Wang, Dong, Jiang, & Hu, 2018). Por este motivo, el diseño molecular representa uno de los puntos esenciales para optimizar las propiedades a escala macroscópica de los mate- riales. En este sentido, la estructura en estado sólido tiene una importancia crucial cuando se pretende mejorar el transporte de carga en un material orgánico. No obstante, cabe resaltar que los sólidos moleculares, generalmente, se caracterizan por poseer una estruc- tura en estado sólido desordenada, debido a la debilidad de las interacciones no covalentes que predominan en el empaquetamiento en estado sólido. Así pues, sería oportuno tratar de promover un ordenamiento en estado sólido a partir de la estructura molecular para favorecer el transporte de carga eléctrica. De este modo, nuestro objetivo se centra en la síntesis de nuevos sistemas poliheteroaromáticos fusionados que puedan fomentar un ordenamiento en estado sólido mediante un proceso de autoensamblaje inducido a través de interacciones por enlaces de hidrógeno (Philp & Stoddart, 1996; Stupp & Palmer, 2014). Para ello se ha innovado con la incorporación de centros dadores y aceptores de puentes de hidrógeno en el propio sistema conjugado, siendo esta una característica estructural muy poco habitual en las compuestos poliheteroaromáticos fusionados. Una vez obteni- dos los materiales deseados, se ha realizado su caracterización estructural, térmica, óptica y electrónica (Gomez et al., 2018; Gómez et al., 2017).