Síntesis y propiedades electro-ópticas de sensores moleculares multicanal de cationes y aniones

Resum

Los objetivos fundamentales de este trabajo se centraron en la síntesis de sensores moleculares de cationes y aniones, y en el estudio de sus propiedades electroquímicas, colorimétricas y fluorescentes en los procesos de reconocimiento. Los sensores moleculares diseñados, son portadores de una o más unidades redox activas (ferroceno) y/o unidades fluoróforas, conectadas mediante espaciadores que actúan como centros de reconocimiento. Para el reconocimiento de cationes metálicos, se han utilizado espaciadores ricos en átomos de nitrógeno, que pueden ser tanto, agrupaciones aza-acíclicas: el 2-aza-1,3-butadieno, como aza-heterocíclicas: la piracina. Por otro lado, también se ha utilizado como aza-heterociclo el anillo de imidazol, cuyo grupo NH puede actuar como centro de reconocimiento de aniones. La introducción de un átomo de nitrógeno adicional presente en un anillo fusionado al aza-heterociclo (piracina o imidazol), permite la actuación sinérgica en procesos de reconocimiento de cationes. De forma similar, se han diseñado receptores que poseen dos anillos de imidazol, unidos mediante un anillo bencénico o un anillo de bifenilo, lo que ha permitido la actuación de los grupos NH, de manera sinérgica cooperativa, en procesos de reconocimiento de aniones. Como centro de señalización del sensor se ha utilizado fundamentalmente una unidad fluorófora de distinta naturaleza (antraceno, fenantrolina, naftilo), que se combina con la actividad redox del ferroceno, presente en la gran mayoría de los receptores diseñados. De esta manera, se ha podido acceder a sensores moleculares de diferentes cationes y aniones por tres canales: electroquímico, fluorescente y colorimétrico.