Síntesis y estudio de receptores dipodales de aniones mediante enlace de halógeno e hidrógenoprocesos de reconocimiento y formación de polímeros supramoleculares

Résumé

El objetivo principal de esta Tesis Doctoral consiste en la síntesis y estudio comparativo en la habilidad de nuevos receptores dipodales para el reconocimiento de aniones mediante la utilización de interacciones de enlace de halógeno o de enlace de hidrógeno, así como el estudio pormenorizado de modo de enlace receptor-anión. Como unidad de reconocimiento de aniones se ha utilizado el anillo de 1,2,3-triazolio. Con el fin de estudiar como afecta al proceso de reconocimiento de aniones la incorporación de sustituyentes con diferentes características electrónicas, se han incorporado sustituyentes electrodadores, electroretiradores y neutros en la posición 4 del anillo de 1,2,3-triazolio. La incorporación de espaciadores de diferentes tamaños: naftaleno, fenilo y binaftol han permitido determinar como afecta el tamaño de la cavidad en el reconocimiento de aniones. Durante la realización de esta Tesis Doctoral se ha prestado especial atención al modo de enlace de los receptores con los aniones. A parte de las interacciones de enlace de halógeno o enlace de hidrógeno más evidentes se han detectado otro tipo de interacciones no covalentes entre los receptores y los aniones, entre las que destacamos: * Interacciones de enlaces de hidrógeno Csp2-H····A-. * Interacciones Csp3-H···A-. * Interacciones Anión-Pi. Por último se ha demostrado una de las hipótesis iniciales de la Tesis Doctoral en la que se postulaba que los receptores de enlace halógeno polidentados pueden formar polímeros supramoleculares mediante la formación de complejos intermoleculares consecutivos a través de interacciones monómero-anión mediante enlace de halógeno preferentemente al reconocimiento por un solo receptor. Las moléculas sintetizadas, se han caracterizado y estudiado mediante espectrometría de masas, punto de fusión, 1H-RMN y 13C-RMN, Fluorescencia, UV-Vis, Electroquímicas. En el caso de los polímeros supramoleculares también se han empleado la Microscopía Electrónica, Difracción de Rayos X, Dynamic Light Scattering y Dicroismo Circular entre otras.