Estudio de la reactividad de vinoliminofosforanos frente a compuestos carbonilicos alfa y beta- insaturados. Sintesis de 2-, 3- y 4- arilpiridinas

Abstract

SE HA REALIZADO UN DETALLADO ESTUDIO DE LA REACCION DE VINILIMINOFOSFORANOS, TANTO ALICICLICOS COMO CICLICOS, SUSTITUIDOS CON UNA FUNCION CARBONILICA EN LAS POSICIONES ALFA Y/O BETA FRENTE A COMPUESTOS CARBONILICOS ALFA, BETA-NO SATURADOS. DEBIDO A LA NATURALEZA BIDENTADA DE LOS REACTIVOS EN ACCION, SE HA ABORDADO ESPECIALMENTE LA REGIOSELECTIVIDAD DEL PROCESO Y LAS REPERCUSIONES SINTETICAS QUE SE DERIVAN. MEDIANTE UNA ADECUADA SELECCION DE LOS SUSTITUYENTES TANTO SOBRE EL VINILIMINOFOSFORANO COMO SOBRE EL COMPUESTO CARBONILICO ALFA, BETA-NO SATURADO, LA REACCION ESTUDIADA SUPONE UNA RUTA CONVENIENTE PARA LA PREPARACION DE 2-, 3- Y 4-DIARILPIRIDINAS. TAMBIEN SE DESCRIBE POR PRIMERA VEZ LA PREPARACION DE NUEVOS DERIVADOS DEL FERROCENO APLICANDO LA METODOLOGIA TANDEM AZA-WITTIG/CICLACION INTRAMOLECULAR AL BETA-FERROCENILVINILIMINOFOSFORANO. POR ESTA METODOLOGIA SE ACCEDE FACILMENTE Y CON ELEVADOS RENDIMIENTOS A IMIDAZOLES SUSTITUIDOS POR UNA, DOS Y TRES UNIDADES DE FERROCENO.