Aplicaciones sintéticas de la reactividad 1,2 versus 1,4 de fosfazenos n-vinílicos derivados de beta-aminoácidos
- HERRAN GONZALEZ, ESTHER
- Francisco Javier Palacios Gambra Director
- Gloria Rubiales Alcaine Co-director
Universidade de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 21 de novembro de 2001
- Jaume Vilarrasa Llorens Presidente/a
- Domitila Aparicio Gutiérrez Secretario/a
- Fernando Pedro Cossío Mora Vogal
- Carlos Seoane Prado Vogal
- Mateo Alajarin Ceron Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En esta tesis doctoral se estudia el carácter nucleófilo difuncional de los fosfazenos N-vinílicos derivados de B-aminoacidos. La reacción de estos fosfazenos con aldehídos aromáticos y a,B-insaturados ha generado 2-azadienos y 3-azatrienos respectivamente (adición 1,2). Asi mismo, la reactiviadad 1,2 de los fosfazenos ha permitido obtener sales enamínicas de fosfonio, que han resultado excelentes intermedios sinteticos para la preparacion de derivados 1,4-dihidropiridinicos simetricos y asimetricos mediante adición 1,4 de aldehídos aromaticos y a,B-insaturados y cetonas a,B-insaturadas a estas sales. Asi mismos, la reactividad, 1,4 de esos fosfazenos, a traves del carbono en y al grupo fosfazeno, frente a cetonas a, B-insaturadas y cetonas bromadas permite preparar heterociclos nitrogenados de cinco y seis miembros. Posteriormente se ha estudiado la reactividad de los derivados azadiénicos preparados, bien frente a nucleófilos, bien como heteodienos en reacciones de hetero-Diels-Alder, y se ha utilizado esta reactividad en la preparacion de heterociclos nitrogenados de seis miembros.